Quella che oggi identifichiamo come epoca medievale porta con sé informazioni storiche ben più certe dell’età classica, a partire dal 591, quando, con la conquista longobarda operata da Ariolfo, il territorio di Fiamignano venne annesso al Ducato di Spoleto, costituendo il castaldato Cicolano.
L’originario nucleo del paese si formò nel IX secolo, quando l’intero Cicolano subì le incursioni dei Saraceni, il cui ricordo vive oggi in alcuni toponimi, quali Colle Saraceno (situato a breve distanza tra Fiamignano e Tornimparte) e Muro Saraceno (fondo in prossimità di S. Lucia di Fiamignano); tale invasione spinse all’abbandono dei vecchi insediamenti e alla nascita di nuovi centri incastellati che potessero favorire la difesa, una delle quali fu la Rocca di Poggio Poponesco, costruita a circa 1 km dall’attuale centro. Attorno all’alta torre del castello venne edificato un primo nucleo abitativo di case in pietra, nonché la chiesa di Santa Maria del Poggio.
Nel 1226, durante le lotte fra l’imperatore Federico II di Svevia e la Chiesa, il feudo comprendente Fiamignano fu sottratto alla nobile famiglia dei Mareri e passò a quella dei Colonna. In seguito, con il cambiamento della politica papale nei confronti degli Angioini (di cui i Mareri erano saldi sostenitori), i Mareri tentarono di rientrare in possesso delle loro terre, ma le truppe ribelli distrussero completamente la Rocca di Poggio Poponesco: fu così che, nel 1283, gli abitanti furono costretti a spostarsi più a valle, fondando l’attuale borgo di Fiamignano.
Con l’avvento di Carlo II D’Angiò il territorio tornò di nuovo ai Mareri, sebbene con dimensioni più ridotte rispetto al feudo originario. Nel 1523 Fiamignano e il territorio circostante fu venduto da Maria Costanza Mareri al cardinale Pompeo Colonna, all’epoca vescovo di Rieti, che successivamente lo passò ai Barberini, a cui rimase fino al 1700.
Appare chiaro come quello di Fiamignano sia un territorio che ha conosciuto tremende battaglie, dolorosi spostamenti e speranzose rinascite. Una storia viva, leggibile nei ruderi e nei più antichi angoli dei centri abitati, ancora oggi visitabili.